Mengawali karier akting lewat film Ita Si Anak Pungut, Jenny Rachman mencuri perhatian lewat film berjudul Kabut Sutra Ungu (1979), Gadis Marathon (1988). Dari dua film itu, Jenny berhasil mendapat Piala Citra.
Jenny berkecimpung di dunia seni peran sejak usianya 14 tahun. Berawal dari peran-peran kecil atau figuran.
Dari peran kecil, Jenny Rachman sampai pada titik hinga mendapat julukan sebagai The Big Five bersama empat selebritas terkenal lainnya. Mereka adalah Roy Marten, Yati Octavia, Robby Sugara dan Doris Callebaute, Jenny Rachman kemudian disebut merusak honor pemain film.
Menanggapi sebutan itu, Jenny Rachman pernah mengatakan bahwa sebenarnya para produser juga diuntungkan dengan dia sebagai bintang film berhonor mahal.
"Enggak (ketinggian) karena produser juga untung," kata Jenny Rachman, dikutip dari kanal YouTube Venna Melinda Channel beberapa waktu lalu.
"Masa cuma produsernya saja (yang untung), pada saat itu Alhamdulillah dengan izin Allah, film yang dibintangi saya dan teman-teman lain jadi jaminan pasar," lanjutnya.
Beberapa film lainnya yang pernah dibintanginya antara lain: Akibat Pergaulan Bebas (1977), Pahitnya Cinta Manisnya Dosa (1978), Romantika Remaja (1979), Kembang Padang Kelabu (1980), R.A. Kartini (1982), Doea Tanda Mata (1984), Di Bawah Lindungan Ka'bah (2011) dan lainnya.
Karier cemerlangnya di dunia film ternyata pernah mendapat pertentangan dari orang tua Jenny Rachman.