Daphne takut jika suatu hari nanti, Milly tidak akan menemukan cinta sejati seperti kedua kakaknya.
Dari sini, Daphne memulai riset guna mencari kandidat pasangan yang paling sempurna untuk putrinya.
Daphne bahkan nekat memasang iklan di surat kabar dan majalah tanpa sepengetahuan Milly.
Pencarian Daphne berbuah hasil saat ia menemukan Johnny (Gabriel Macht) dan Jason (Tom Everett Scott). Agar Milly bisa berkenalan dengan dua pria ini, Daphne merancang sebuah skema yang terdengar sedikit gila.
Lucunya, Milly akhirnya memutuskan untuk berkencan dengan Johnny dan Jason dalam waktu bersamaan.
Daphne yang belum menyadari hal ini merasa jika perjuangannya telah usai. Padahal, masalah besar baru saja dimulai.
Must Love Dog
Sarah Nolan (diperankan oleh Diana Lane) berusia 40-an yang telah bercerai dan hidup kesepian setelah suaminya menikah dengan wanita lebih muda dan hamil.
Dia tertarik pada Bob (Dylon McDermott), ayah salah satu muridnya tetapi Sarah ragu karena baginya tak etis berkencan dengan ayah seorang murid sekolahnya.