Film berawal dari kisah kehidupan sosok wanita bernama Samantha Kingston alias Sam. Ia memiliki kehidupan yang bahagia. Keluarganya pun bisa dibilang sangat sempurna.

Di sekolahan, Sam memiliki tiga teman SMA yang akrab. Tiga temannya itu bernama Elody (Medalion Rahimi), Lindsay Edgecomb (Halston Sage), dan Ally Harris (Cynthy Wu).

Kesempurnaan yang dimiliki SAM itu tersa lengkap ketika ia memiliki kisah cinta yang berjalan lancar. Kekasih Sam yang bernama Rob (Kian Layley) memiliki wajah yang tampan, sampai-sampai disukai wanita lain di sekolahan.

Cerita berlanjut ke sebuah acara pesta di rumah McFuller (Logan Miller). Sam pun diundang dan hadir di acara pesta itu.

Namun, pesta menjadi berantakan lantaran sosok Juliet Sykes hadir dalam acara itu. Juliet merupakan wanita yang introvert dan sering kena rundungan dari Sam dan teman-temannya.

Karena sudah sering dirundung oleh Sam, Juliet pun melawan dengan memarahi Sam dan teman-temannya di acara itu. Karena Juliet terlihat emosi, ia justru malah kena rundungan yang lebih hebat lagi.

Akhirnya pesta pun usai. Sam dan teman-temannya pulang. Namun, pada saat perjalanan pulang itu, tiba-tiba kendaatn yang dinaiki oleh Sam dan teman-temannya mengalami kecelakaan.

Sam pun tiba-tiba teringat tentang adanya 'Cupid Day', yakni satu hari sebelum pesta dimulai. Sam curiga bahwa pesta yang ia datangi itu merupakan sebuah mimpi belaka.

Anehnya, Sam pun akhirnya menyadari bahwa dirinya telah melakukan hal yang sama ketika terbangun dari tidur malamnya. Ia merasa tidak ada aktivitas lain dan selalu terjadi dan berulang. Hal itu pun membuat Sam kesal.

Baca Juga: Sinopsis The Super Mario Bros, Misi Tukang Ledeng Menyelamatakan Saudara Kembarnya