Sebagai pelatih, Ancelotti sudah meraih empat gelar Liga Champions. Dua gelar bersama AC Milan 2003 dan 2007 dan dua lagi bersama Madrid 2014 dan 2022.
Rekor pertemuan atau head-to-head Pep Guardiola vs Ancelotti
-Jumlah pertemuan: 8
-Guardiola menang: 5
-Imbang: 0
-Ancelotti menang: 3
Dari delapan pertemuan yang sudah dilakukan, Guardiola sebenarnya lebih superior dari Ancelotti, karena memenangi lima di antaranya.
Tapi kemenangan terakhir Ancelotti dengan skor 3-1 pada semifinal Liga Champions 2022 menjadi mimpi buruk Guardiola. Hasratnya meraih gelar Liga Champions atau UCL pertama dengan Man City kembali menemui kegagalan.***
